Op een beslissend moment besloot Nathan om kapitein Jack alleen te confronteren. Hij geloofde dat hij, door het uniform van de kapitein te dragen en de piraten frontaal tegemoet te treden, hen kon overtuigen hem te volgen naar de valstrik. Dit zou hem de kans geven om hen van binnenuit te neutraliseren.
Het plan was ontegensprekelijk riskant, maar Nathan had al eerder met situaties van leven en dood te maken gehad. Als soldaat was hij getraind op dit soort momenten. Hij was niet van plan om onschuldige passagiers en bemanning onder zijn toezicht te laten lijden.